◆发表要点

• 2010年从oxytropis falcata的根中分离出来的oxytrofalcatin C被报道是前所未有的N-苯甲酰吲哚衍生物。
• 作为提倡结构的N-苯甲酰吲哚衍生物的合成而成功，但从机器分析数据不一致进而判明了非吲哚衍生物。
• 以Oxytrofalcatin C的生物合成路径为提示，我们预想oxytrofalcatin C是恶唑衍生物，并实际合成了它。
• 由于恶唑衍生物与分离论文报道的数据一致，实现了oxytrofalcatin C的世界首次全合成和结构修改。

【研究概要】
　冈山大学研究生院医齿药学综合研究科（药）精密有机合成化学领域的杉立一真（博士前期课程2年级）、山城寿树（本校博士课程结业者，现北海道医疗大学药学部助教）、北海道医疗大学药学部山田康司副教授、冈山大学学术研究院医齿药学域（药）精密有机合成化学领域的阿部匠讲师等人，使用极性转换型吲哚试剂合成了用通常方法难以合成的oxytrofalcatin C的提倡构造。但是，由于各种测定数据与分离论文的测定数据不一致，因此以生合成途径为基础重新考虑了天然物的真正结构，预计是恶唑。在这个预想的基础上，进行了恶唑的合成，由于与文献报道的测定数据一致，所以实现了oxytrofalcatin C的全部合成。另外，确认了同样的构造oxytrofalcatin B也是恶唑。
　本研究成果于2023年7月11日刊登在美国科学杂志《Journal of Organic Chemistry》上。今后，所有oxytrofalcatin类的合成和真正的构造的阐明被期待。

◆研究者表示

天然物的提倡构造错误是常见的。使用有机化学，使用烧瓶进行化学合成是必要的理由之一。谁能想到吲哚竟然是恶唑呢。我们也非常惊讶能解开这个谜题。今后也将推进oxytrofalcatin类的全合成，完成所有的谜题。（杉立）

杉立 研究生

山城 博士 (现 北海道医疗大学助教)

阿部 讲师

■论文信息
论文名： Oxytrofalcatin Puzzle: Total Synthesis and Structural Revision of Oxytrofalcatins B and C
刊登： Journal of Organic Chemistry
作者： Kazuma Sugitate, Toshiki Yamashiro, Ibuki Takahashi, Koji Yamada, Takumi Abe
D　O　I ： doi.org/10.1021/acs.joc.3c00691
U　R　L ： https://doi.org/10.1021/acs.joc.3c00691

■研究资金
本研究获得科学研究费補助金（22K06503）的支援而实施。

＜详细研究内容＞
天然物的超难题：解开虚幻的吲哚生物碱的原形！！


＜咨询窗口＞
冈山大学 学术研究院 医齿药学域（药）
　讲师　阿部　匠