◆发表要点

• （+）-Rivularin A是1982年在澳大利亚西港口海湾分离的吲哚生物碱。除了具有二聚体结构之外，还有6个溴原子和轴不对称的有趣天然物。
• 作为具有挑战性的合成目标之一而广为人知，但在这40年间，全合成自不必说，而是一种连合成研究都没有报道的合成困难化合物。这是因为，(+)-rivularin A的骨架吲哚的3位碳原子和1位氮原子结合而成的2聚体（C3-N1'双吲哚），如果不使负和负结合，就很难合成。
• 此次，通过极性转换型的吲哚试剂HITAB与吲哚啉反应，成功合成了收率良好的多种C3-N1'双吲哚。
• 通过使用本方法，实现了40年未达成的(±)-rivularin A的首次全合成。
  

　冈山大学研究生院医齿药学综合研究科（药）药品合成学领域的德重庆佑研究生（博士后期课程1年），学术研究院医齿药学域（药）精密有机合成化学领域的阿部匠讲师，达成了40年全合成未达成的天然物(±)-rivularin A的初全合成，明确其构造与被提倡的构造没有差异。Rivularin A是分子内具有6个溴原子的吲哚二聚体，报告了对一部分癌细胞的毒性。本研究成果于2023年11月21日刊登在欧洲科学杂志《Chemistry - A European Journal》上。今后，期待使用本方法的(+)-rivularin A的不对称全合成和类似天然物的全合成。

◆研究者寄语

辛苦一年。终于把本研究做成了形式。首先深深感谢以阿部老师为首的老师们和支持我的家人。没有实际的图表等，即使在达成全合成的时候也没有达成的实感，在把论文做成形的时候，突然有了实感。虽然很长，有时也有痛苦的时期，但最后能以自己的毅力和执着达成全合成，我感到很高兴

德重研究生

阿部讲师

■论文信息
论文名：On Demand Synthesis of C3–N1' Bisindoles by a Formal Umpolung Strategy: First Total Synthesis of (±)-Rivularin A
刊登：Chemistry – A European Journal
作者：Keisuke Tokushige, Takumi Abe
DOI：10.1002/chem.202302963
URL：https://chemistry-europe.onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/chem.202302963

■研究资金
本研究获得科学研究费辅助金（22K06503）的支援而实施。

＜详细研究内容＞
40年未达成（±）-rivularin A的全合成世界首次成功！～期待开发利用Rivularin A毒性的新医药品～


＜咨询窗口＞
冈山大学学术研究院医齿药学域（药）
讲师　阿部　匠