冈山大学
就实大学

◆发表要点

• 亚甲基蓝一直以来作为氧化还原指示剂用于葡萄糖等的检测。
• 笔者等人确认了吲哚Hemiaminals具有环链互变异性，对链状互变异构体来源的产物进行了研究。
• 本次，仅通过改变温度和反应时使用的气体，就成功地从吲哚Hemiaminals中分离出2-氨基苄基衍生物及2-Aminobenzyl衍生物。
• 在研究的过程中，通过使用亚甲基蓝的显色试验，明确了吲哚Hemiaminals具有还原性。
• 今后，使用亚甲基蓝的Hemiaminals检测方法的确立，以及利用Hemiaminals还原性的反应开发被期待。

　冈山大学研究生院医齿药学综合研究科（药）合成医药品开发学领域的德重庆佑（博士后期课程3年）、合成药品开发学领域的小堀由翔（博士前期课程1年）、该学术研究院医齿药学域（药）精密有机合成化学领域的阿部匠讲师及就实大学药学部药学科基础药学部门药品化学研究室的浅井彰太讲师，成功地将使用吲哚Hemiaminals的2-氨基苄基衍生物及2-Aminobenzyl基衍生物分开制作。本方法仅通过在碱性条件下改变温度和反应时使用的气体来实现。此外，通过亚甲基蓝的显色试验表明，在这些发现过程中，吲哚Hemiaminals具有还原性。
　本研究成果刊登在美国化学杂志《Journal of Organic Chemistry》和英国化学杂志《Organic & Biomolecular Chemistry》上。今后，使用亚甲基蓝的Hemiaminals的检测方法的确立，以及利用Hemiaminals还原性的反应开发被期待。

◆研究者表示

尽管原料消失，但之后处理后回到原来的时候，我记得多次确认“不可能有那样的事”。了解到这是环链互变异性的可视化之后，深刻反省了砂糖中看到的性质和一系列的现状。具有这种性质的化合物可能还隐藏着。也许就在你身边？（德重）	徳重研究生	阿部讲师
	小堀研究生	浅井讲师

■论文信息
论文名：Formal One Carbon Deletion of Indoline Hemiaminals under Tautomeric Control to Access 2-Aminobenzyl Compounds
刊登：Journal of Organic Chemistry (2024), 89(14)
作者：Keisuke Tokushige, Takumi Abe
DOI：https://doi.org/10.1021/acs.joc.4c00884

论文名：Indoline hemiaminals: a platform for accessing anthranilic acid derivatives through oxidative deformylation
刊登：Organic & Biomolecular Chemistry (2024) , 22
作者：Keisuke Tokushige, Yuito Kobori, Shota Asai, Takumi Abe
DOI：https://doi.org/10.1039/d4ob01218f

■研究资金
　本研究是在科学研究费补助金（22K06503）以及冈山大学下一代研究者挑战性研究计划（OU-SPRING，JPMJSP 2126）的支援下实施的。

＜详细研究内容＞
不仅仅是砂糖！？Hemiaminals的环链互变异性


＜咨询窗口＞
冈山大学学术研究院医齿药学域
讲师　阿部　匠