◆发表要点

• 2014年从西太平洋深海细菌中分离出来的shewanelline C，乍一看是一种简单的结构，但迄今为止还没有关于其合成的研究报道。
• 我们开发了具有富于反应性的叠氮基，作为各种吲哚衍生物的合成元件发挥作用的试剂“AZIN”，并展示了其利用方法。
• 利用来自AZIN的叠氮基的氮原子，一举组装喹唑啉-2,4-二酮（4），合成了shewanelline C的骨架。
• 今后，结构转换有可能实现shewanelline C的全合成。

冈山大学研究生院医齿药学综合研究科（药）的山城寿树（博士课程4年），德重庆佑（博士前期课程2年），冈山大学学术研究院医齿药学域（药）精密有机合成化学领域的阿部匠讲师，迄今为止没有合成报告的特色构造天然物shewanelline C的骨架的一举构筑取得成功。这个骨架构筑，通过加热同研究室过去作为吲哚衍生物的合成元件被开发的AZIN（2-烷氧基-3叠氮基吲哚啉）试剂，酸酐和磷试剂而达成。本方法，是不利用金属试剂和特殊的反应剂对环境友好的One-pot合成。
本研究成果于2023年3月8日刊登在美国科学杂志《Journal of Organic Chemistry》上。由于Shewanelline C报道了旋转异构体的存在，因此今后，期待利用该骨架构筑法的Shewanelline C的全合成的结构决定和生物活性的阐明。

◆研究者表示

从自然中学习的东西很多，正因为天然物的存在才被追求的化学。使用AZIN试剂连接吲哚和喹唑啉的尝试，没有shewanelline C是无法想象的。通过本研究，以比期待更简便的方法成功构建了目的骨架。对全合成的梦想，希望能在阿部老师的指导下，用德重同学的双手来实现。

山城研究生

徳重研究生

阿部讲师

■论文信息
论文名： One-pot synthesis of core structure of shewanelline C using an azidoindoline.
刊登： Journal of Organic Chemistry
作者： Toshiki Yamashiro, Keisuke Tokushige, Takumi Abe
DOI： https://doi.org/10.1021/acs.joc.3c00013

■研究资金
本研究是在科学研究费补助金（22K06503）的支援下实施的。山城研究生是“冈山大学创造科学技术创新的fellowship（简称OU fellowship）类型B”，以及日本药学会长井纪念药学研究奖励支援事业的入选者，期待着今后的活跃。

＜详细研究内容＞
利用叠氮基的深海细菌产生吲哚生物碱骨架的一举构筑


＜咨询窗口＞
冈山大学学术研究院医齿药学域
讲师　阿部　匠