◆发表要点

• 吲哚的3位碳原子和1位氮原子结合而成的2聚体（C3-N1’-双吲哚）的合成，必须使之“负与负结合”，是难以达成的研究课题之一。
• 到目前为止，我们已经明确了吲哚上的甲氧基可以作为极性转换开关发挥作用。
• 此次，通过活用在1位氮原子中导入甲氧基的吲哚试剂和铝催化剂，成功合成了普通吲哚难以合成的C3-N1’-双吲哚。
• 通过使用这种合成法，世界上首次成功合成了链状吲哚的5聚体。
• 期待今后对吲哚多聚体及其衍生物的生理活性和功能的探索。

　冈山大学研究生院医齿药学综合研究科（药）药品合成学领域的德重庆佑（博士前期课程2年级）、山城寿树（博士课程4年级）、该学术研究院医齿药学领域（药）精密有机合成化学领域的阿部匠讲师，成功合成了至今为止没有合成例的链状吲哚的5聚体。成功的关键是：1）发现使用1位具有甲氧基的N-甲氧基吲哚可以进行1位的极性转换；2）反应生成的产物返回到通常的极性，依次利用这些。
　本研究成果于2023年3月3日刊登在瑞士科学杂志《Chemistry》上。今后，期待使用本方法合成新的功能性分子和天然物。

◆研究者感言

进入研究室正式开始研究生活已经过了5年了。开始，因为生病，大学休学，发生了疫情，改变了研究室。因为比别人多在学校，所以有各种各样的经验。这个吲哚5量体感觉充满了1年1年的想法，能达成那个合成真是感慨万千。我也接受了这样的我，一边感谢温暖地守护着我的药学部的教职员工们，一边向今后的研究迈进。（徳重）

山城研究生

徳重研究生

阿部讲师

■论文信息
论文名：Aluminum-Catalyzed Cross Selective C3–N1’ Coupling Reactions of N-Methoxyindoles with Indoles
刊登杂志：Chemistry
著　者：Keisuke Tokushige, Toshiki Yamashiro, Seiya Hirao, Takumi Abe
DOI：https://doi.org/10.3390/chemistry5010033

■研究資金
本研究是在科学研究费补助金（22K06503）的支援下实施的。山城研究生是“冈山大学创造科学技术创新的fellowship（简称OU fellowship）类型B”，以及日本药学会长井纪念药学研究奖励支援事业的采用者，期待今后的活跃。

＜详细研究内容＞
世界首次！利用极性转换开关，成功合成链状吲哚5聚体！


＜咨询窗口＞
冈山大学学术研究院医齿药学域
讲师　阿部　匠